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Shapiro反应
【外星人|有机人名反应——Shapiro反应】Shapiro反应是Bamford-Stevens反应的一种变体 。 在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应；当使用有机锂作为碱时发生的反应则被叫做Shapiro反应 。 最有效的合成方法是利用两倍当量的有机锂化合物（如MeLi或BuLi）在醚、正己烷 ， 或四甲基乙二胺中与底物反应 。 原位生成烯基锂 ， 然后质子化生成烯烃 。 以上方法可以高产率的生成烯烃 ， 并且没有副反应 ， 主要生成少取代的烯烃 。 在此反应条件下 ， αβ-不饱和酮的甲苯磺酰腙生成共轭二烯烃 。 烯基锂也可能和除质子之外的其他亲电试剂反应 。
有机人名反应——Bamford-Stevens反应
反应机理
醛、酮与对甲苯磺酰肼反应生成腙 ， 在两分子强碱作用下 ， 腙氮原子上和α-碳上的氢相继被碱夺取 ， 生成双负离子中间体 ， 该中间体然后放出氮气 ， 生成烯基锂 。 烯基锂中间产物可以被亲电试剂（R'-X）捕获 ， 生成取代烯烃 ， 也可以与水作用 ， 水解生成烯醇 。
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