有机人名反应——Wurtz反应(武兹反应)



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有机人名反应——Wurtz反应(武兹反应)


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Wurtz反应(武兹反应)Wurtz反应(武兹反应) , 是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨为名 。 这是一种与有机化学、有机金属化学与最近的无机主族元素聚合物相关的偶联反应 , 即利用两种卤代烃与钠反应产生新的 C-C 键 , 以合成更长的碳链:

因为很多限制 , 这个反应非常少的用于合成 , 尤其是当合成的目标烷烃在天然来源很容易获得的时候 。 比如说原油 , 或是很多能够从脂肪酸来转化过来的条件 。 然而 , Wurtz偶连在关很多小分子环的时候相当有用 , 特别是三元环 。 比如二环丁烷就是通过1-溴-3-氯环丁烷和钠来合成的 , 并且可以得到95%的高收率 。


另外其他的金属被发现也能参与反应 , 比如铁、银、锌 。 由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化 。 与卤代芳香烃合成相关的反应则称为Wurtz-Fittig反应 。 化学选择性取决于被还原的容易程度(芳基卤化物更容易被还原) 。
反应机理钠的一个电子转移到卤素 , 产生一个卤化钠和一个烷基 。  烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子 , 而钠则形成阳离子 。  最后 , 烷基阴离子在SN2反应中取代卤素 , 形成一个新的 C-C 共价键 。

副产物 :

武兹反应只限制于对称烷烃的合成 。 如果将两种不同的卤烷放在一起反应 , 结果将会产生两种不同的烷链 , 并混合在一起 , 通常将它们分离出来是很难的 。 当反应包含自由基时 , 副反应也会产生烯烃 。 当卤烷与卤素相连的碳原子取代太多 , 这个副反应便显得很重要 。 这是因为在第二阶段中SN2反应所需的能量会变的很高 , 所以这个消除反应更容易发生 。
【有机人名反应——Wurtz反应(武兹反应)】

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