4.博努奇（3500万欧元 ， 尤文图斯 ， 2018年）
2017年 ， 博努奇以令人震惊的4200万欧元转会米兰 ， 这是近年来最离奇的转会经历之一 。 博努奇与基耶利尼和巴尔扎利建立了难以置信的防守伙伴关系 ， 但他背弃了老妇人 ， 并立即被任命为米兰队长 。 博努奇踢了35场意甲比赛 ， 在对阵尤文的比赛中攻入一球 ， 但他在米兰的时间很短 ， 而且命运多舛 。 这名中卫在第二年夏天递交了转会申请 ， 并返回尤文图斯 ， 一进一出损失了700万欧元 ， 这让米兰十分尴尬 。
3.蒂亚戈-席尔瓦（4200万欧元 ， 巴黎圣日耳曼 ， 2012年）
在伊布被巴黎圣日耳曼买下的同一个窗口 ， 蒂亚戈-席尔瓦以几乎两倍的价格做出了同样的举动 ， 以4200万欧元的转会费来到了王子公园球场 。 巴西人戴着红黑军团的队长袖标 ， 但当他达到巅峰时离开了俱乐部继续他的旅程 ， 成为巴黎圣日耳曼队史上最好的中后卫之一 。 就在转会结束前两周 ， 席尔瓦在米兰签下了一份五年的续约合同 ， 并表示希望留在俱乐部 。 然而 ， 安切洛蒂最终突袭了他的前东家 ， 席尔瓦在巴黎待了8年 ， 然后在2020年自由转会到切尔西 。
2.舍甫琴科（4400万欧元 ， 切尔西 ， 2006年）
乌克兰传奇舍甫琴科在2006年以4400万欧元加盟英超冠军切尔西时 ， 仍处于米兰时期的最佳状态 。 米兰在舍甫琴科23岁时从少年时代的基辅迪纳摩俱乐部签下了他 ， 2400万欧元的费用表明了他在职业生涯早期所表现出的希望 。 舍甫琴科在圣西罗的时候成为了世界上最好的9号球员之一 ， 但在切尔西的时候却从来没有这样做过 ， 他在48场比赛中只进了9球 。 乌克兰人以一个赛季的租借合同回到米兰 ， 但在他回到基辅迪纳摩结束职业生涯之前 ， 他在18场比赛中没能取得进球 。
1.卡卡（6700万欧元 ， 皇家马德里 ， 2009年）
【篮网队|米兰十大最贵转出交易：一人离队瞬间成弱旅 叛将一年游净亏700万】皇马在2009年夏天疯狂花钱 ， 签下了C罗、阿隆索、本泽马和卡卡 。 后者以6700万欧元的价格来到了伯纳乌 ， 在米兰度过了辉煌的六年之后 ， 这在当时是一笔特别大的转会费 。 卡卡在米兰赢得了联赛和欧冠冠军 ， 2007年在米兰期间还夺得了金球奖 。 尽管卡卡在四年后回归了一个赛季 ， 但自从他离开马德里以来 ， 米兰一直在苦苦挣扎 ， 只有一个联赛冠军 ， 自从那笔交易之后 ， 很多年都没能参加欧冠联赛 。
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