有机人名反应——Wittig-Schlosser反应


 有机人名反应——Wittig-Schlosser反应
文章图片

 有机人名反应——Wittig-Schlosser反应
文章图片


Wittig-Schlosser反应(Wittig反应Schlosser改进法)
Wittig反应 , 是醛或酮与三苯基磷鎓内盐(Wittig试剂)作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应 , 常规的Wittig反应中叶立德和醛反应得到是Z构型的烯烃 , 而Schlosser改进法生成的是E构型的烯烃 。 在反应的叶立德的形成步骤和脱质子/质子化步骤加入锂盐和苯基锂 , 实现了立体选择性 。 由于该反应具有很强的应用性 , 因此它已经成为有机合成化学家十分重要的工具 。
反应机理由于锂盐效应 , 形成的甜菜碱类中间体不能继续发生Wittig 反应 。 形成的甜菜碱锂盐能够稳定的进行脱质子反应 。 脱质子后 , 形成的碳负离子是平面结构 , 失去了手性中心 。 然后加入大位阻的氢离子供体 , 得到反式结构的甜菜碱锂盐 。 反应中甜菜碱锂盐的锂用钾替换 , 反应按正常的Wittig反应历程进行 , 得到产物 。
【|有机人名反应——Wittig-Schlosser反应】

    推荐阅读