有机人名反应——Suzuki偶联反应

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Suzuki偶联反应（Suzuki Coupling）
Suzuki偶联反应，也称作铃木反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），是一个较新的有机偶联反应，零价钯配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。该反应由铃木章在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具有较强的底物适应性及官能团容忍性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔化学奖。
Suzuki反应对官能团的耐受性非常好，反应物可以带着-CHO、-COCH3、-COOC2H5、-OCH3、-CN、-NO2、-F等官能团进行反应而不受影响。反应有选择性，不同卤素、以及不同位置的相同卤素进行反应的活性可能有差别，三氟甲磺酸酯、重氮盐、碘鎓盐或芳基锍盐和芳基硼酸也可以进行反应，活性顺序如下：R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl 。
另一个底物一般是芳基硼酸，由芳基锂或格氏试剂与烷基硼酸酯反应制备。这些化合物对空气和水蒸气比较稳定，容易储存。 Suzuki反应靠一个四配位的钯催化剂催化，广泛使用的催化剂为四(三苯基膦)钯(0) ，其他的配体还有：AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P ，以及双齿配体Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。
Suzuki反应中的碱也有很多选择，最常用的是碳酸钠。碱金属碳酸盐中，活性顺序为： Cs2CO3 > K2CO3 > Na2CO3 > Li2CO3 。
而且，加入氟离子（F?）会与芳基硼酸形成氟硼酸盐负离子，可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应。因此，氟化四丁基铵、氟化铯、氟化钾等化合物都会使反应速率加快，甚至可以代替反应中使用的碱。
反应机理
反应通过了一个三步历程的催化循环：氧化加成、转移金属化作用和还原消除。
卤代芳烃与Pd (0)氧化加成，与1moL的碱生成有机钯氢氧化物中间体，取代了键极性较弱的钯卤键，含强极性的Pd-OH的中间体具有强的亲电性；同时另1moL的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间体，具有很强的富电性，有利于向Pd金属中心迁移。两方面的协同作用可形成有机钯配合物Ar-Pd-Ar' ，还原消除生成芳基偶联的产物。
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有机人名反应——Suzuki偶联反应

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