乙醇、乙酸、苯酚都是含有羟基（—OH）的物质 ， 它们都能与金属钠反应 。 但只有乙酸和苯酚能与氢氧化钠反应 ， 只有乙酸能与碳酸钠反应 。
三者的电离常数为：
K乙醇=1×10-17、
K苯酚=1.28×10-10、
K乙酸= 1.75×10-5 ，
说明三者的酸性强弱顺序为：
乙醇＜苯酚＜乙酸 。
为什么会有这种情形呢？今作如下浅析 。
我们知道 ， 物质的结构是决定有机物性质的主要因素 。 在乙醇、乙酸、苯酚中 ， 虽然都含有羟基 ， 都应可以电离出氢离子 ， 但由于与羟基相连的原子团的影响 ， 使氢电离的难易产生了差异 ， 所以其酸性亦出现了差异 。
在乙醇中 ， 由于乙基对羟基的影响：乙基是排电子基 ， 且氧原子的电负性大于碳原子 ， 因此 ， 当乙基与羟基相连时 ， 碳原子的电子云向氧原子转移 ， 使氧原子的电子云密度增大 ， 氧原子与氢原子的电子云重叠程度增大 ， 氧氢原子间的共价键增强 ， 所以 ， 乙醇羟基中的氢原子虽可被金属钠取代 ， 但通常情况下 ， 乙醇并不能电离出氢离子 ， 故乙醇不显酸性 。
在苯酚分子中 ， 由于苯环与羟基相连 ， 苯环的大π键与氧原子的P电子云形成了P-π共轭键 ， P电子云向苯环转移 ， 氧原子的电子云密度减小 ， 氢、氧原子间的电子云密度降低 ， 致使H-O键减弱 ， 较易断裂 ， 在水中羟基中氢原子较易电离 ， 使苯酚显示一定的酸性 。
在乙酸分子中 ， 由于羧基中的羟基氧原子的P电子云可以跟羰基里的π电子云从侧面发生重叠 ， 形成了P-π共轭 ， 使羟基氧原子的电子云向羰基转移 ， 使氧、氢原子间的电子云密度降低 ， H-O键极性增强 ， 氧氢键容易断裂 ， 羟基氢原子容易电离 ， 使乙酸显示出较强的酸性 。
【乙醇、苯酚、乙酸的酸性比较】显然苯酚和乙酸都有酸性 ， 但由于苯酚中苯环虽然可以使羟基氧原子电子云密度降低 ， 但这种作用较弱 。 所以 ， 苯酚所显示的酸性较弱 ， 甚至比碳酸还弱 ， 不能使指示剂显色 ， 不能与Na2CO3发生反应 。 而乙酸中虽然乙基使羰基电子云密度增大 ， 但由于羰基氧原子的吸引和p-π共轭的形成 ， 使羟基氧原子电子云密度降低的程度较苯酚强烈 。 因此 ， 乙酸的酸性比苯酚强得多 ， 可以使指示剂显色 ， 也能与碳酸钠反应放出二氧化碳 。
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