甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性为何不同？
甲酸、乙酸、苯甲酸的电离常数分别是：1.77×10-4 ， 1.75×10-5 ， 6.46×10-5 。 这说明它们的酸性由强到弱的顺序是：甲酸、苯甲酸、乙酸 。
为什么会这样呢？
【甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性为何不同？】总的来说 ， 引起这种酸性强弱变化的主要原因在于分子的结构 。
上述三种酸的结构分别为：
甲酸HCOOH ..乙酸CH3COOH
苯甲酸C6H5COOH
甲酸、乙酸、苯甲酸的分子中都有一个羧基 ， 由于羟基氧原子的P电子云与羰基中π键电子云从侧面发生重叠 ， 使羟基中氧原子上的P电子云向羰基中氧原子转移 ， 羟基中的电子云密度降低 ， 氧原子和氢原子之间共价健的极性增强 ， 以致使氢原子电离而产生酸性 。
但是 ， 由于与羧基相连的氢原子、甲基、苯环对氢氧键的极性影响是不同的 ， 所以 ， 使其酸性出现了差异 。
由于氢原子和甲基都有排斥电子的能力 ， 但甲基排电子的能力比氢原子强 ， 使羧基上的电子云密度增大 ， 羟基上的电子云密度亦增大 ， O—H键增强 ， 削弱了羟基的极性 。 H原子虽然也可以提供电子 ， 但较甲基弱 ， 所以甲酸的酸性比乙酸强 。
在苯甲酸中 ， 与羧基相连的是苯环 ， 由于苯环中有一大π键 ， 当它与羧基相连时 ， 使羧基上的电子云向苯环转移 ， 羧基的电子云密度降低 ， 从而削弱了羟基中的氢氧键 ， 使羟基氢较易电离出来 ， 显出较强的酸性 。 但是 ， 虽然它能降低羧基的电子云密度 ， 其吸电子的能力是有限的 。 所以 ， 作用的总效应 ， 使苯甲酸的酸性只能比乙酸强 ， 但比甲酸弱 。
由上述讨论可见 ， 分子中各原子或原子团之间是相互影响的 ， 这种相互影响必然反映到性质上来 。 在甲酸、乙酸和苯甲酸中 ， 由于与羧基相连的原子或原子团的不同 ， 对酸的性质的影响也有差异 ， 使其酸性强弱顺序为：甲酸＞苯甲酸＞乙酸 。
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