常用氧化剂——氯铬酸吡啶（PCC）

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氯铬酸吡啶（PCC）
【英文名称】 Pyridinium Chlorochromate
【分子式】 C5H6CICrNO3
【分子量】215.57
【CAS号】26299-14-9
【缩写和别名】 PCC
【物理性质】黄橙色晶体， mp 205 ℃ (分解) 。不溶于二氯甲烷、苯和乙醚，溶于丙酮、乙腈和THF 。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】对空气和湿气比较稳定，在棕色瓶中放置一年没有明显的变化。
PCC可作为多种官能团温和的氧化试剂，也可以用于氧化断裂C-H、С-C、C-B 键。
伯和仲醇的氧化PCC可以将伯醇和仲醇氧化生成相应的醛或酮，一般不会发生过度氧化。但是，在NaCN的存在下， PCC在THF中可以将醛氧化成为酸。 PCC显示一定的酸性，带有对酸敏感基团的底物需要加乙酸钠作为缓冲试剂。使用过碘酸作为共氧化剂，催化量PCC也可以很好地实现醇的氧化。

PCC是把伯醇和仲醇氧化生成相应的醛或酮的最佳试剂之一，在反应中加入分子筛可以提高反应的速率。
不饱和醇、叔环丙醇的氧化PCC可以与烯丙基叔醇发生氧化重排生成αβ-不饱和醛，这一反应经历了酮碳链的增长和醛酮缩合过程。 γ-烯基叔醇可以通过PCC作用发生选择性的环化，生成β-羟基环醚。而线形的γδ-二羟基烯则环化为顺式-25-二取代的四氢呋喃。

环丙基叔醇也可以被氧化生成相应的βγ-不饱和酮环烯丙基叔醇可以被PCC高产率地氧化为γ-烷基-αβ-不饱和酮。但是，脂肪醇的产率则很低，这是13-羰基转换的好方法。
活泼C-H键的氧化含有活泼亚甲基的底物可以与PCC发生烯丙基氧化。 56-二氢呋喃和25-二氢呋喃都可以被氧化为相应的内酯，该反应只限于烯醇醚类化合物。在成环重要中间体的合成中， PCC可选择性地将烯丙基氧化成为羰基。

苯基取代的环氧丙烷与PCC和分子筛反应，可以发生C-C键的裂解生成羰基化合物。在相同条件下，烷基取代的环氧丙烷则被氧化成为α-羟基酮。

活泼C=C的氧化烯醇醚经PCC氧化，可以使双键发生氧化裂解。这种简单而有效的方法在合成中十分有用，已经广泛应用于γ-内酯的合成。在这种条件下，其它孤立的碳碳双键以及苯基不会受到影响。

碳硼键的氧化PCC能够很好地将有机硼烷氧化为羰基衍生物， BF3、LiBH4或BH3·THF与线形、环状二或三取代的烯烃反应，可得到三烷基硼烷，与三烷基硼烷可以得到相应的酮。环烯烃与BH2CI·SMe2反应得到的二烷基氯硼烷，再经PCC氧化可以生成相应的酮。

含硅分子的氧化环状、线形烯醇甲硅烷基醚都可以与PCC-碘作用得到碘羰基化合物，而由烯醇甲基醚和二氢呋喃得到的α-碘羰基化合物率却很低。而且，这种方法不适合于亚胺。

【常用氧化剂——氯铬酸吡啶（PCC）】

常用氧化剂——氯铬酸吡啶（PCC）

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