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亚明·利斯特|科普：让构建分子发生革命性变化的巧妙工具——2021年诺贝尔化学奖成果解读( 二 )

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与金属和酶相比 ， 脯氨酸是一种简单、便宜、环保的分子 ， 因此成为化学家梦寐以求的催化工具 。 “这类催化剂的设计和筛选是我们未来的目标之一 。 ”在2000年发表这项新成果时 ， 利斯特将有机物驱动的不对称催化描述为一个充满潜力的新概念 。
麦克米伦也在朝同样的方向努力 。 他曾致力于利用金属改善不对称催化 ， 然而因为金属用于工业生产的局限性 ， 最终转向设计有机催化剂 。 有机物通常有一个稳定的碳原子骨架 ， 上面附着含有氧、氮、硫、磷等元素的化学基团 。 麦克米伦判断 ， 能形成亚胺离子的有机物具有催化能力 ， 因为亚胺离子含有的氮原子对电子有较强的亲和性 。 他据此选择了几种有机分子 ， 并测试它们驱动狄尔斯-阿尔德反应的能力 。 结果如他预料 ， 一些有机分子不仅有效驱动反应 ， 在不对称催化方面也很出色 ， 在两种可能的手性分子产物中 ， 其中一种能占产物的90%以上 。
麦克米伦意识到用有机小分子催化是一种可以推广的方法 ， 需要找一个术语来描述 。 2000年 ， 他在这项成果的相关论文引言中说：“在此 ， 我们介绍了一种‘有机催化’新策略 ， 我们希望它能用于一系列不对称转化 。 ”
2000年以来 ， 有机催化剂的发展堪比“淘金热” ， 而利斯特和麦克米伦保持领先地位 。 他们设计了大量廉价而稳定的有机催化剂 ， 可用于驱动各种不对称催化反应 ， 还可以用于级联反应 ， 使化工生产中的多个反应步骤连续执行 ， 减少中间产物浪费 ， 大幅提高反应效率 。
不对称有机催化的发展对药物合成产生重大影响 。 在不对称催化广泛应用之前 ， 许多合成药物中包含两种互为镜像的手性分子 ， 其中一种具有活性 ， 而另一种是杂质 ， 有时会带来不良反应 。 一个灾难性的例子是 ， 抗妊娠反应药物沙利度胺因混入手性分子杂质 ， 而在上世纪中叶造成数以千计人类胚胎发育畸形 。 而现在利用有机催化剂就可以简单地获取手性分子 。 制药企业也利用有机催化剂简化现有药品生产流程 ， 例如治疗焦虑和抑郁的帕罗西汀和治疗呼吸道感染的抗病毒药物奥司他韦等 。 （完）

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