为什么苯酚比苯更容易发生取代反应？
同学们都知道 ， 苯酚和苯都能在一定条件下 ， 与溴、浓硝酸发生取代反应生成相应的取代产物 。 其反应如下：
C6H5-OH＋3Br2﹙溴水﹚→
C6H2Br3-OH﹙三溴苯酚﹚＋3HBr
C6H5-OH＋3HO-NO2﹙浓﹚→
C6H2﹙NO3﹚Br3-OH﹙三硝基苯酚﹚
＋3H2O
C6H6＋Br2﹙液溴﹚→(Fe)
C6H5Br＋HBr
C6H6＋HO-NO3﹙浓﹚→
(浓H2SO4加热)C6H5-NO2＋H2O
由上述反应可见 ， 苯酚与浓溴水反应即可生成2 ， 4 ， 6—三溴苯酚 ， 而苯与纯溴在铁作催化剂的情况下才生成溴苯；苯酚与浓硝酸反应即生成2 ， 4 ， 6一三硝基苯酚 ， 苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和吸水剂的情况下 ， 加热 ， 才生成硝基苯 。 所以 ， 可以明确地得到答案：苯酚比苯更容易发生取代反应 。
同学们可能会问：为什么会有这种现象存在呢？
我们知道 ， 物质的结构是决定物质性质的主要因素 。 在苯分子中 ， 苯环的碳原子是以sp2杂化而重叠形成的 ， 每个碳原子上均还有一个未成键的ｐ电子 ， 它们侧面重叠在苯环中产生了一个闭合的大兀键 ， 使电子云密度在碳原子间处于平均分布状态 ， 因此 ， 苯不容易发生取代反应 。
【为什么苯酚比苯更容易发生取代反应？】而苯酚是苯环上的氢原子被羟基取代后形成的 。 虽然氧原子的电负性较碳原子大 ， 碳原子上的电子云可能向羟基氧原子转移 。 但是 ， 羟基氧原子上的孤对ｐ电子 ， 会与苯环上大兀键的电子云从侧面重叠形成ｐ—π共轭键 ， 使苯环上的电子云密度发生了变化 。 这样 ， 氧原子上的ｐ电子云会向苯环转移 ， 使苯环上的电子云密度增加 ， 尤其是羟基的邻、对位上增加得更多些 ， 因此 ， 当苯酚与其他试剂反应时 ， 其取代反应大多发生在邻、对位 。
推荐阅读
- 故宫为什么不会被水淹？千龙吐水只是小儿科，真正大招不在地面
- 人类为什么如此独特？2022年诺贝尔生理学或医学奖解读
- 刘鑫粉丝持续骚扰江歌妈妈，江歌妈为什么不原谅？这就是答案
- 为什么流浪街头做乞丐大多是男士？美女为什么几乎没有做乞丐的？
- 大跌眼镜，辣椒养了3年竟长成树，为什么草本植物可以长成灌木？
- 为什么很多老板经常不在超市里，难道不怕收银员把现金拿走吗？
- 为什么有些动物喜欢向人类示好？
- 为什么到2022年了还是有人质疑美国阿波罗登月？
- 逆向思维：为什么你总是被骗，因为你是容易被骗的体质
- 中国年轻人为什么“可怕”，我在他们的日常中找到了答案